JAMES SUNDERLAND
James é um homem comum, que infelizmente fica preso a esse pesadelo demoníaco. James recebe uma carta de sua esposa, que morreu há 3 anos, assinada Mary Shepherd-Sunderland, pedindo para que ele vá até Silent Hill. Ela diz estar esperando em seu "lugar especial", um hotel no qual os dois ficaram numa visita a Silent Hill. James prometeu levar Mary lá novamente, mas não pôde cumprir sua promessa, pois Mary morreu. Ele então viaja até Silent Hill, que tem um significado muito especial para o casal, para descobrir o motivo da carta. James não tem idéia de em que está se metendo!
Mary é a esposa de James, que morreu há 3 anos. Misteriosamente, Mary supostamente mandou a James uma carta pedindo que ele viesse a Silent Hill, mas mortos não escrevem cartas! Mary sentiu-se doente durante sua estada em Silent Hill, e foi levada ao hospital, onde faleceu.
Maria encontra James em Silent Hill e seu rosto lembra claramente sua esposa que morreu, Mary. As únicas diferenças entre elas é o estilo do cabelo e o gosto para as roupas. Maria é jovem, sexy e estranha, e também tem a personalidade um pouco diferente da de Mary. As conversas entre James e Maria fazem com que se ache que os dois já se conheciam, e Maria decide acompanhar James em sua busca. O que ela está fazendo em um lugar como Silent Hill?
Desde sua infância, Angela foi convencida de que não deveria ser feliz. Ela fugiu de casa após sua formatura, mas seu pai a achou e a levou para casa. Ela fugiu novamente, mas dessa vez para Silent Hill, e agora está perdida. Aparentemente, ela está procurando por sua mãe, mas há algo mais pelo que ela procura. Angela esbarra em James no cemitério de Silent Hill, e o alerta de que há algo "errado" com a cidade. Será que James deve confiar nela?
Laura é uma garotinha que James encontra sentada em um muro de Silent Hill. Laura também fora paciente do hospital quando Mary foi internada, e elas se tornaram amigas muito próximas. Mary tomou-a como sua única filha. Laura é um "estorvo" para James, insiste que ele nunca amou Mary de verdade e também diz muitas mentiras para James. De qualquer forma, "o que uma menininha como Laura está fazendo num lugar desses"?
Eddie é um homem gordinho e misterioso, que parece ser perturbado mentalmente, além de ser um pouco "lento". James o encontra vomitando em um banheiro de um apartamento, tão confuso quanto ele. Aparentemente, ele tem alguma ligação ou vive junto com Laura. Eddie tem um temperamento gentil e quieto, mas possui outro lado que não pode ser controlado quando fica nervoso. Ele morre de medo de ser machucado ou morto.
Ernest aparece somente no jogo com Maria (Born From a Wish). Ele é um homem solitário que vive numa mansão atrás do Blue Creek Apartments. Ele parece saber muitas informações sobre algumas pessoas de Silent Hill, inclusive sobre a ligação entre Maria e James. Ernest perdeu sua filha (Amy) muito tempo atrás e vem tentando trazê-la de volta à vida desde então. Ele precisa encontrar os ingredientes para completar o ritual, e pede ajuda a Maria. Ernest está realmente vivo? Ou é só um fantasma criado por Silent Hill?
OBS.: Ernest não aparece, você somente ouve a voz dele por trás das portas.
